Trinitrotolueno

Predefinição:Chembox Identifiers Predefinição:Chembox ShockSens Predefinição:Chembox FrictionSens Predefinição:Chembox ExplosiveV Predefinição:Chembox REFactor

style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Trinitrotolueno Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
Outros nomes	2,4,6-Trinitrotolueno, TNT, Trilite, Tolite, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trinitrotoluol, 2,4,6-Trinitrometilbenzeno
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₅N₃O₆
Massa molar	227.131 g/mol
Aparência	Pale yellow. Loose "needles" before melt-casting. A solid block after being poured into a casing.
Densidade	1,654 g·cm^-3 (sólido)^[1] 1,47 g·cm^-3 (derretido)^[2]
Ponto de fusão	80,35 °C^[1]
Ponto de ebulição	decompõe-se a 160 °C^[1]
Solubilidade em água	pouco solúvel (140 mg·l^-1, 20 °C) ^[1]
Solubilidade	Éter Acetona Benzeno Piridina ^[^{carece de fontes?]}
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Explosive data
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Riscos associados
NFPA 704	4 3 3
Frases R	R2 R23/24/25 R33 Predefinição:R51/53
Frases S	S35 S45 S61
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	2,4,6-Triaminotolueno
Compostos relacionados	Ácido pícrico (um -OH no lugar do -CH₃) Trinitrobenzeno Dinitrotolueno Trinitrometaxileno Álcool 2,4,6-trinitro-benzílico Ácido 2,4,6-trinitrobenzoico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Trinitrotolueno (Predefinição:IPAc-en),Predefinição:Refn^[3] mais comumente conhecido como TNT, mais especificamente 2,4,6-trinitrotolueno, e por seu IUPAC preferido nome 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, é um composto químico com a fórmula C₆H₂(NO₂)₃CH₃. O TNT é ocasionalmente usado como reagente em síntese química, mas é mais conhecido como um material explosivo com propriedades de manuseio convenientes. O rendimento explosivo do TNT é considerado a convenção comparativa padrão de bombas e impactos de asteroides. Em química, o TNT é usado para gerar sais de transferência de carga.

História

O TNT foi preparado pela primeira vez em 1863 pelo químico alemão Julius Wilbrand^[4] e originalmente usado como corante amarelo. Seu potencial como explosivo não foi reconhecido por três décadas, principalmente porque era muito difícil de detonar porque era menos sensível que as alternativas. Suas propriedades explosivas foram descobertas pela primeira vez em 1891 por outro químico alemão, Carl Häussermann.^[5] O TNT pode ser derramado com segurança quando líquido em estojos e é tão insensível que foi isento da Lei de Explosivos do Reino Unido de 1875 e não foi considerado um explosivo para fins de fabricação e armazenamento.^[6]

As forças armadas alemãs o adotaram como um enchimento para projéteis de artilharia em 1902. Projéteis perfurantes cheios de TNT explodiriam depois de penetrarem na blindagem dos navios capitais britânicos, enquanto os projéteis cheios de lidita britânica tendiam a explodir ao atingir a armadura, assim gastando grande parte de sua energia fora do navio.^[6] Os britânicos começaram a substituir a lidita por TNT em 1907.^[7]

A Marinha dos Estados Unidos continuou enchendo projéteis perfurantes com explosivo D depois que algumas outras nações mudaram para TNT, mas começaram a encher minas navais, bombas, cargas de profundidade e ogivas de torpedo com cargas de explosão de TNT bruto de grau B com a cor de açúcar mascavo e exigindo uma carga de reforço explosivo de TNT granular cristalizado grau A para detonação. Os projéteis altamente explosivos foram preenchidos com TNT grau A, que se tornou preferido para outros usos, pois a capacidade química industrial tornou-se disponível para a remoção de xileno e hidrocarbonetos semelhantes da matéria-prima de tolueno e outros subprodutos de isômeros de nitrotolueno das reações de nitração.^[8]

Pedaços de TNT para explosivos
Trinitrotolueno derretendo a 81°C (178°F)
Projéteis de artilharia M795 com espoletas montadas, rotuladas para indicar um enchimento de TNT
Projéteis de artilharia M107. Todos são rotulados para indicar um enchimento de "Comp B" (mistura de TNT e RDX) possuem espoletas instaladas
Análise da produção de TNT por ramo das forças armadas alemãs entre 1941 e o primeiro trimestre de 1944, mostrada em milhares de toneladas por mês
Detonação da carga explosiva de quinhentas toneladas de TNT como parte da Operação Sailor Hat em 1965. A onda de choque que passou deixou uma superfície de água branca para trás e uma nuvem de condensação branca é visível acima